khimie.ru

Уксусная кислота CH₃COOH представляет собой бесцветную жидкость с резким кислым запахом и кислым вкусом даже при большом разбавлении. Совершенно безводная уксусная кислота, называемая «ледяной уксусной кислотой» (уд. вес 1,049), очень легко затвердевает (т. пл. 16,7 °С) и кипит при 118,1 °С. Уже при обычной температуре уксусная кислота заметно летуча. С водой, спиртом, эфиром, хлороформом и глицерином она смешивается во всех отношениях.

Уксусная кислота − слабая кислота. Как слабый электролит, она отлично подчиняется закону разведения Оствальда.

Уксусная кислота находит разнообразное применение. Ее 80%-ный водный раствор, «уксусная эссенция», служит для приготовления столового уксуса. Чистая уксусная кислота (ледяная) находит применение в медицине как лекарственное средство, разбавленную уксусную кислоту часто применяют в качестве реактива. В технике и в промышленности уксусная кислота служит растворителем для целлулоида и коллодия при изготовлении лаков и политур. Далее, она служит для приготовления свинцовых белил, искусственного шелка (ацетатный шелк), синтетических лекарственных препаратов, таких, как антифебрин, аспирин, антипирин, душистых веществ, которые часто являются эфирами уксусной кислоты, а также органических красителей. Уксусную кислоту частично получают, особенно для пищевых целей, путем сбраживания спирта уксуснокислыми бактериями. Для промышленных целей ее получают главным образом из добываемого при сухой перегонке дерева древесного уксуса. Последний, являющийся в основном смесью метилового спирта и уксусной кислоты, обрабатывают известковым молоком. При выпаривании сначала удаляется метиловый спирт, который собирается в качестве побочного продукта. Затем выкристаллизовывается неочищенный ацетат кальция, так называемая серая известь, из которой при обработке серной кислотой выделяется уксусная кислота. В последнее время значительное количество уксусной кислоты получают из синтетического ацетальдегида путем окисления его кислородом воздуха при каталитическом действии солей марганца:

СH₃СHО + 1/2O₂ = СН₃СООН.

Ангидрид уксусной кислоты (СН₃СО)₂O, также часто применяемый в препаративной органической химии, технически получают взаимодействием ацетата натрия с хлористым сульфурилом или введением фосгена в уксусную кислоту в присутствии МgСl₂, причем в качестве побочного продукта образуется НС1.

Соли уксусной кислоты – ацетаты в большинстве своем легко растворимы в воде. Только ацетаты серебра и ртути (I) растворяются в холодной воде довольно плохо. Уксусная кислота легко выделяется из ее солей под действием нелетучих кислот.

Благодаря хорошей растворимости и способности легко кристаллизоваться ацетаты находят широкое применение. Особенно часто применяют ацетат натрия, который кристаллизуется из водного раствора с тремя молекулами воды СН₃COONa∙3Н₂О, в виде бесцветных, прозрачных моноклинных призм. Он очень легко растворим в воде, хорошо растворим также и в спирте, расплывается при 75 °C в своей кристаллизационной воде, при температуре около 120 ºC теряет всю воду и плавится в безводном состоянии при 319 ºC. Его применяют в качестве осаждающего реактива в аналитической химии и часто для понижения кислотности уксусной кислоты. К виду того что в водных растворах, ацетат натрия практически полностью диссоциирован, прибавление его к растворам, содержащим уксусную кислоту, сильно повышает концентрацию ацетат-ионов. В результате этого концентрация ионов Н⁺ должна соответственно понизиться.

Ацетаты, в том числе ацетаты щелочных и щелочноземельных металлов, обнаруживают ярко выраженную склонность к образованию двойных и комплексных соединений. Так, ацетат натрия способен связывать одну или две молекулы уксусной кислоты, образуя так называемые кислые ацетаты. Действительно, эти соединения представляют собой продукты присоединения уксусной кислоты к нейтральным ацетатам. Так как уксусная кислота − кислота слабая, но водные растворы ацетатов вследствие  гидролиза обнаруживают щелочную  реакцию:

CH₃COOM + H₂O → M⁺ + OH^— + CH₃COOH

Из 15 000 молекул CH₃COONa в 0,1 н. растворе при 18 °C только одна подвергается   гидролитическому разложению.

Уксусная кислота способна образовывать соли не только с основаниями, но и с кислотами; однако, поскольку эти соли расщепляются водой, для их получения следует использовать реакции, при которых не выделяется вода. Так, ацетилфтороборат [СН₃СО]⁺[ВF₄]^— получают при соединении СН₃СОF с ВF₃. То, что полученное соединение является солью, можно доказать измерением электропроводности (в жидком SO₂).

Ацетат-ион склонен к образованию комплексных ионов (ацетато-ионов) с тяжелыми металлами, при этом он образует преимущественно катионные комплексы; например, с двухвалентными металлами часто образуются ионы типа [М₂(С₂Н₃О₂)₂].